Не раз упоминает Чудов монастырь в своем «Житии» и знаменитый протопоп Аввакум, описывая, например, как его «сын духовный» Федор юродивый «в церковь пред царя пришел, учал юродством шаловать; царь же, осердясь, велел в Чюдов монастырь отслать. Там Павел-архимарит и железа на него наложил, и божию волею железа разъсыпалися». Привозили в монастырь в 1667 году для прений о вере и самого Аввакума: «волоча многажды в Чюдов, поставили перед вселен ских патриархов — и наши все тут же, что лисы, сидели». В Чудовом монастыре, между прочим, принял в 1664 году постриг воевода А.Ф. Пашков, начальник и мучитель Аввакума в Даурском походе 1656 года, которого протопоп не раз упоминает в своем «Житии». Здесь же допрашивали и сподвижника Аввакума, расколоучителя Авраамия.

Иноками Чудова монастыря в разное время были видные церковные деятели русского средневековья. Дмитрий Донской поставил в него архимандритом своего духовника Митяя, едва не ставшего через несколько лет русским митрополитом. В 1467 году в Чудове монастыре затворился, покинув пост митрополита, владыка Феодосий; как пишет в «Истории государства Российского» Н.М. Карамзин, он, «взяв в келию к себе одного прокаженного, ходил за ним до конца жизни, сам омывая его струпы». Владыка Афанасий в 1566 году в знак протеста против «злодейства» Ивана Грозного также оставил пост митрополита и удалился в Чудов монастырь. По версии двора, Афанасий ушел с поста «за немощию велией», но через год «немощный» Афанасий в сане чудовского монаха реставрировал иконы в московских храмах. Настоятелем Чудова монастыря был будущий митрополит Сарский и Подонский Павел, в 1660-е годы на некоторое время ставший местоблюстителем патриаршего престола. В последней четверти XVII века из обители вышли два будущих патриарха всея Руси — Иоаким и Адриан, бывшие чудовские архимандриты. Иоаким известен своим заявлением перед поставлением на пост архимандрита в 1664 году; когда его «испытывали» о вере: «Аз де, государь, не знаю не старыя веры, ни новыя, но что велят начальницы, то и готов творити и слушать их во всем». В XVI—XVIII веках архимандриты Чудова монастыря многократно назначались епископами на провинциальные кафедры, а иеромонахи — настоятелями провинциальных монастырей, в том числе Оптиной пустыни.