Во времена Евдокии монастырь был общежительным, как и соседний Чудов: Kнягиня-инокиня следовала духовной традиции Алексия Митрополита и Сергия Радонежского.

Пожары и войны

Монастырь не раз горел и восстанавливался. Хронологический ряд пожаров впечатляет — 1414, 1415, 1422, 1445, 1475,

1482, 1547, 1571, 1626, 1633, 1737 годы. Самыми страшными были пожары 1547-го и 1571 годов: в первый выгорел Вознесенский собор, сгорели 10 стариц, все иконы, сосуды и имущество, только образ Пречистой успел вынести некий протопоп; во втором пожаре сгорела заживо игуменья Венедикта с сестрами. В память Троицкого пожара 1737 года в монастыре был установлен крестный ход, во второе воскресенье после Троицы.

Отмечен Вознесенский монастырь и в военной истории Москвы: в начале XVI века, когда Москве угрожало нашествие Магмет-гирея, одна из монахинь ночью усердно молилась об избавлении города от бедствия. Вдруг она услыхала колокольный звон, и явилось ей видение: из Спасских ворот Кремля выходит целый собор святителей московских, которые совершили молебен у ворот — и татары вскоре побежали из пределов Московского государства. В 1634 году монастырь снарядил и выставил в поход под Смоленск 24 ратника.

После постройки в 1520-е годы Новодевичьего монастыря Вознесенский монастырь стали именовать Стародевичьим (это название удерживалось до 1817 года). В XVI столетии, когда значение монастыря как царской усыпальницы возрастает, строительство и украшение его храмов начинают финансироваться уже не из личных средств великих княгинь, а за счет государственной казны. В 1550-е годы, например, Иван Грозный приказал украсить монастырь новыми иконами. В Вознесенском монастыре в средние века, хотя и в меньших масштабах, чем в соседнем Чудовом, переписывались летописи, жития святых.

В стенах Вознесенского монастыря, как и в соседнем Чудовом, вершили суд и расправу по церковным делам. Так, в 1б10-е годы, при Михаиле Федоровиче, в кельях его матери, Великой инокини Марфы Иоанновны, допрашивали и признали виновным архимандрита Троице-Сергиева монастыря Дионисия, обвиненного в допущении ереси при исправлении богослужебных книг.