Чудов монастырь запечатлен на многих старинных картинах и изображениях Москвы: акварелях мастерской Федора Алексеева (1800-е годы); панорамах Кремля О. Кадоля (1830) и А. Индейцева (середина XIX в.); панораме француза Клода Барона (1850), где он запечатлен почти фотографически благодаря эффекту камеры-обскуры. В 1817—1818 годах в Чудо-вом монастыре жил художник М.Н. Воробьев, зарисовавший с

документальной точностью памятники Кремля. Чудов монастырь изображен на иконе Св. Гермогена работы В.М. Васнецова (1913), которую и сегодня можно видеть в московском храме Ильи Пророка в Черкизове, бывшей чудовской вотчине. Одним из первых документальных кинофильмов, демонстрировавшихся в Москве в начале XX века, была лента «Шествие Их Величеств из Успенского собора в Чудов монастырь», снятая придворным фотографом А.К. Ягельским.

По Чудову монастырю российская революция открыла огонь уже в октябре 1917 года, когда он был поврежден артиллерийским обстрелом Кремля. Один из снарядов упал

возле раки св. Алексия и не разорвался. Другой пробил стену митрополичьих покоев, повреждения получил и собор Чуда Архангела Михаила. Братия монастыря денно и нощно молилась в подклете, где некогда заточен был патриарх Гермоген, о спасении России. Решено было перенести в подклет и мощи св. Алексия; когда несли раку, одного из иеромонахов, Филарета, ранило шальной пулей.

Братия Чудова монастыря обратилась в те дни к сражавшимся в Москве с воззванием «Вопль из священного Кремля»: «Остановитесь, образумьтесь, прекратите междоусобную брань!» Епископ Серафим (Звездинский) вспоминал: «Солдаты стреляли в кресты Чудова монастыря. Было жутко и страшно видеть лики святых, простреленные пулями и пронзенные ударами штыков. Народ особенно чтил Распятие, из которого как бы потекла кровь, когда снарядом оторвало руки у распятого Господа».

Епископ Камчатский Нестор, автор описания «Расстрел Московского Кремля», свидетельствует: «Тяжелое впечатление производит настоящий вид расстрелянного Чудова монастыря. Фасад с южной стороны пробит шестью тяжелыми снарядами. В стенах глубокие разрывы и трещины. Внутри покоев полное разрушение».