Соборным Уложением 1б49 года, сводом законов тогдашнего Русского государства, монахам Чудова монастыря были установлены специальные тарифы, которые они могли взимать в судебном порядке «за бесчестье»: «Чюдова монастыря архимариту 80 рублев; келарю шестьдесят рублев; казначею пятьдесят рублев; соборным старцом по двадцати рублев». Монастырским слугам полагалось «по десяти рублев человеку». В XVIII веке настоятели только четырех русских монастырей имели право носить особую мантию со скрижалями, и среди них был чудовский.

Историки называют Чудов монастырь аристократическим: сюда уходили на покой видные представители русского боярства и дворянства. Пострижение в кремлевском придворном монастыре, видимо, было престижным: например, только с ноября 1585-го по июль 1586 года обитель получила шесть крупных денежных вкладов с условием «за тот вклад постричи и в келье устроити». Древнерусский хэппи-энд известной «приключенческой» «Повести о Савве Грудцыне» (1660-е годы): «Савва. иде в монастырь Чюда архистратига Михаила. и нача туг жить в посте и молитвах, беспрестанно моляся господеви о согрешении своем. В монастыре же оном пожив лета довольна, к господу отиде».

Голландский путешественник Йенс Стрюйс, побывавший в России в 1668 году, писал, что Чудов монастырь «посвящен воспитанию знати, детей которой до 16 лет воспитывают с большой заботой. В эти лета молодым людям предоставляется или выйти или оставаться в нем». Ему вторит Балтазар Койэтг, участник нидерландского посольства в Москву (1675— 1676): Чудов «скорее можно назвать дворянским учебным заведением, чем монастырем; там редко увидишь кого другого, как детей бояр и важных вельмож; их помещают туда, чтобы удалить от дурного общества и научить благонравному поведению». Курляндец Яков Рейтенфельс в своих «Сказаниях о Московии» (1680) называет монастырь «в Москве в память чудес Алексея» первым среди «наиболее знаменитых» русских обителей.