Из Чудова монастыря происходил преподобный пустынник Никодим Кожеозерский (начало XVII  в.). В 1640-х годах здесь.жил преподобный Лукиан, основатель Лукьянцевой пустыни близ Александровой слободы.

После своего избрания на царство в 1598 году Годунов посетил в Чудовой обители патриарха Иова. Кто мог предположить тогда, что через три года в монастыре поселится человек, который свергнет новую династию.

Около года в 1601 —1602 годах провел чернецом в Чудове Григорий Отрепьев — по мнению большинства историков, будущий Лжедмитрий I. В «аристократический» монастырь сын небогатого дворянина Богдана Отрепьева попал по протекции: «Бил челом о нем в Чюдове монастыре архимандриту Пафнотию. богородицкой протопоп Еуфимий, чтоб его велел взяти в монастырь и велел бы ему жити в келье у деда у своего у Замятии». Архимандрит приблизил к себе молодого инока, произвел его в дьяконы и даже перевел в свою келью, где Отрепьев, как он рассказывал потом знакомым монахам, занимался литературными трудами: «сложил похвалу московским чудотворцам Петру, и Алексею, и Ионе». Летописи говорят, что затем Отрепьев был взят на патриарший двор «для книжного письма», но был обличен в ереси и возвращен в Чудов монастырь «в соблюдение». Сказания и повести о Смутном времени свидетельствуют, что именно в монастыре инок Григорий «начал в сердце своем помышляти, како бы ему достигнути царскова престола»; он как бы в шутку говорил монахам — «царь буду на Москве». Монахи рассказывали потом, что в Чудовом монастыре «окаянный Гришка многих людей вопрошаше об убиении царевича Димитрия и проведаша накрепко». Голландский купец Исаак Масса в «Кратком известии о Московии (1610) утверждает, будто в монастыре Отрепьев «списывал или копировал многие книги своего учителя и таким образом достиг разумения всех тайн в государстве». Историк Р.Г. Скрынников считает, что многие монахи Чудова монастыря — в недалеком мирском прошлом дети боярские и служилые дворяне — были тесно связаны с оппозиционным Борису Годунову боярством, желавшим его свержения. Поэтому самозванческая интрига и родилась именно в Чудовом монастыре. Правда, когда Отрепьев заговорил о себе как о царевиче Дмитрии всерьез, большинство монахов подняли его на смех — «они же ему плеваху и на смех претворяху».