Торжественные и трогательные сцены разыгрывались в монастыре всякий раз, как в царственной усыпальнице добавлялась новая гробница. На погребении царицы Анастасии, первой жены Ивана Грозного, в Вознесенском монастыре присутствовали не только сам государь с братьями, митрополит Макарий с собором духовенства, вельможи и бояре, но, как пишет историк И. Забелин, «все нищие и убогие со всего города пришли на погребение не для милости, но с плачем и рыданием великим провожали покойницу». Похороны царицы Анастасии запечатлены на средневековой миниатюре «Царственного летописца», где весьма правдоподобно изображен и пятиглавый Вознесенский собор.

А. Роде, член датского посольства в Москву в 1659 году, описывает траурную церемонию в Вознесенском монастыре 9 мая, в день смерти царской дочери Анны Алексеевны: «Царь следовал сам за гробом в фиолетово-коричневом кафтане и шапке такого же цвета, окруженный

всеми своими вельможами, которые были одеты очень скромно. этот цвет считается у московитян траурным». Голландский путешественник Йенс Стрюйс вспоминает похороны жены царя Алексея Михайловича Марии Ильиничны Милославской в 1668 годл: «От дворца до церкви, в которой надлежало похоронить ее тело, именно в женском Вознесенском монастыре, стоял pi шпалерами воины. Гроб под богатым балдахином несли восемь бояр первой степени. Из шедших непосредственно каждый нес большой мешок с деньгами, которые покойница приказала раздать бедным. Затем шли царь и молодой царевич (Федор Алексеевич), оба с оруженосцем. Их сопровождали родственники, то есть государственные вельможи, за которыми шли начальники приказов, посланники и, наконец, знать. Многочисленная толпа посадских завершала процессию». Последнее погребение в монастыре состоялось в 1731 году, когда умерла царевна Прасковья, дочь царя Ивана Алексеевича и племянница Петра Великого.

В XVII столетии, по свидетельству Павла Алеппского, по всем царицам, погребенным в Вознесенском монастыре, устраивалось ежегодное поминовение в день их кончины: «Служит патриарх и устраивается наверху поминовенная трапеза по их душам.