Опасаясь разоблачения, Отрепьев бежал из монастыря в Литву «со священником Варлаамом и крылошанином Мисаилом Повадиным» — это те самые Варлаам и Мисаил из сцены в корчме на литовской границе в «Борисе Годунове» А.С. Пушкина. Конечно же, и монастырь возникает в трагедии в сцене «Ночь. Келья в Чудовом монастыре».

Во время похода Лжедмитрия на Москву в 1605 году Борис Годунов послал в Путивль с грамотами от себя и патриарха Иова трех чудовских монахов, знавших Отрепьева по монастырю. Они должны были опознать и разоблачить самозванца, но были арестованы до того, как успели огласить грамоты. После пыток и заточения монахи послали из тюрьмы письмо Борису и Иову, в котором признавали подлинность «царевича Дмитрия». Однако после воцарения самозванца, в сентябре 1605 года, другой чудовский монах стал убеждать московский народ, что в Кремле на троне сидит беглый монах Григорий, которого он сам учил грамоте. Правдолюбца арестовали, пытали, но монах не отказался от своего обличения. Его утопили в Москве-реке вместе с несколькими товарищами по монастырю. Многих чудовских иноков во главе с архимандритом Варлаамом — во избежание новых неприятных встреч — Лжедмитрий велел разослать по отдаленным монастырям. «Он не думал скрываться, — замечает Карамзин в «Истории государства Российского», — и смело смотрел в глаза всякому любопытному на улицах; не ходил только в святую Обитель Чудовскую, место неприятных для него знакомств и воспоминаний». На одной из церемоний Лжедмитрий встретился и со своим бывшим настоятелем. Пафнутий, ставший к тому времени епископом Крутицким, не разоблачил его, вероятно, опасаясь за свою жизнь.

При воцарении Василия Шуйского в 1606 году в Чудов был отослан патриарх Игнатий, поставленный Лжедмитрием. Игнатий мог наблюдать, как самого Шуйского, насильно постриженного в собственном доме чудовскими монахами, понуждаемыми одним из вождей ополчения Захаром Ляпуновым, привезли в монастырь под именем инока Варлаама в 1610 году. Захватившие Москву поляки вернули Игнатия на патриарший престол, а в чудовскую темницу бросили патриарха Гермогена. Здесь, в обители, где некогда принял постриг, он провел последние девять месяцев своей жизни.