В 1928 году территория Вознесенского монастыря, как и соседнего Чудова, потребовалась новой власти для строительства школы комсостава имени ВЦИК. Летом 1928 года комендатура уже хотела ломать Екатерининскую церковь, осенью — требовала отдать в переплавку монастырские колокола. В 1929 году реставраторы и ученые ходатайствовали перед властями о сохранении Чудова и Вознесенского монастырей, заступался за них директор Ленинской библиотеки

В.И. Невский — все безрезультатно. В октябре 1929 года реставратор ПД. Барановский описывал чудовищную картину уничтожения древних памятников Вознесенского монастыря: «Окончательно разобраны церковь Екатерины и Михаила. Собор Вознесенского монастыря разобран наполовину: его части, центральная и восточная, в спешном порядке, вследствие чего каких-либо дополнительных обследований не было произведено. не удалось сделать обследование деталей куполов и обмера барабанов собора».

Остатки монастыря разбирали до 1931 года. Четыре иконы из Вознесенского монастыря, в том числе Богоматерь Одигитрия работы Дионисия, находятся в Третьяковской галерее, еще несколько — в кремлевских музеях.

План Кремля 1600-х годов позволяет представить тогдашний облик монастыря. В центре прямоугольного двора, окруженного длинными одноэтажными кельями и оградой, стоял стройный величественный пятиглавый собор. Над двумя воротами, выходившими к Спасской улице Кремля, поставлены были кубические церкви (незадолго до разборки их запечатлели на гравюрах и акварелях 1790—1800-х гг. Ж. Делабарт и Ф. Алексеев). Был в монастыре и еще один храм. Комплекс монастыря впоследствии разрастался, в нем строились и упразднялись храмы. Вдоль Спасской улицы фа

сад монастыря тянулся на 80 метров. К Вознесенскому монастырю были приписаны некоторые старинные кремлевские храмы, в том числе церковь Константина и Елены, снесенная в 1928 году. К началу XX века монастырь имел три церкви с восемью престолами.

Строительство заложенного княгиней Евдокией в 1400-е годы каменного собора затянулось на несколько десятилетий; ему мешали постоянные пожары.