У гроба преподобного Алексия хранился принадлежавший ему Новый Завет — рукопись XIV века, в драгоценном переплете с изумрудами, рубинами и бриллиантами. После 1917 года эта рукопись бесследно исчезла.

В XIX — начале XX века на всю Россию был знаменит хор Чудова монастыря, участвовавший в самых торжественных церемониях, он пел при освящении храма Христа Спасителя и многих московских церквей. «Много на своем веку слыхал я певческих хоров, — вспоминал князь Владимир Голицын московскую жизнь 1850—1860-х годов, — придворный, лаврский, синодальный — но подобного чудовскому. я никогда не слыхал. Он довел исполнение церковных песнопений. до такого совершенства, что вы не слышали отдельных голосов или регистров, а 80-голосная масса сливалась в одну звуковую волну, подобную звуку большого органа в католических соборах. Было много любителей — поклонников этого хора, которые следовали за ним по церквам, где он выступал в полном своем составе». «До чего дивно поют стихиры, — говорит героиня бунинского «Чистого понедельника». — А в Чудовом еще лучше».

Просветительская традиция была жива в Чудовом монастыре и в начале XX века. Архимандрит Арсений, по отзывам историков, превратил обитель в «рассадник духовного просвещения для всей Москвы»: он начал издание для народа под названием «Лепта обители Святителя Алексия», распространявшееся по всей стране в десятках тысяч экземпляров. Известный московский старец XX века Алексей Мечев, сын регента чудовского хора, писал архимандриту Арсению: «Хочу и я последние дни своей жизни докончить под сенью обители святителя Алексия».

Преемники митрополита Алексия совершали в Чудовом монастыре торжественные обряды еще при Дмитрии Донском. Митрополит Киприан крестил в 1384 году здесь сербского боярина Воейка Терновского (родоначальника фамилии Воейковых). При крещении присутствовал преподобный Сергий Радонежский.

Монастырь, как и многие другие обители, был известен в средневековой Руси своими темницами. В 1441 году в Чудов заключили, чтобы «обращать его на путь истины», грека-митрополита Исидора, осмелившегося самовольно подписать Флорентийскую унию западной и восточной церквей.