В те годы монастырская территория в Кремле была обширнее — на месте нынешнего Сената находился конюшенный двор обители, к монастырю было приписано и соседнее Крестовоздвиженское подворье с храмом XV века, в 1677 году к монастырю присоединили соседний двор боярина Б.И. Морозова. Архиерейский дом Чудова монастыря к востоку от обители, соединенный с нею переходом, был в XIX веке обращен в императорский дворец, известный под именем Малого Николаевского (в этом дворце в 1818 году родился Александр II, а в 1826-м состоялась известная беседа Пушкина с Николаем I, когда царь позволил поэту вернуться из ссылки и выразил желание стать его цензором). Монастырь был связан надземным переходом на столбах с комплексом патриаршего двора в Кремле; на храме Двенадцати Апостолов и ныне виден балкончик, на который выходил этот переход. Но были и другие, потайные ходы: в 1882 году в Кремле провалилась мостовая, и полиция обнаружила широкую сводчатую подземную галерею, которая вела от Чудова монастыря к бывшему месту палат Бориса Годунова.

Свой окончательный вид монастырь приобрел в 1770-е годы. По периметру двора, по очертаниям близкого к прямоугольному, стояли двухэтажные митрополичий корпус и монашеские кельи с колокольней, а внутри двора — собор Чуда Архангела Михаила. Монастырь реставрировался в XVIII веке, а также в 1839—1849 годах под наблюдением МД Быковского.

Деревянная церковь, поставленная при основании монастыря, вероятно, сгорела во «Всехсвятском» пожаре 1365 года. 6 сентября этого года митрополит Алексий закладывает в монастыре церковь, в Благовещенском приделе которой он

будет похоронен спустя 13 лет — «каменную, единокровную с помостом на земли и с приделом на правой стороне». Эта небольшая церковь, согласно летописи, «единого лета и почата и кончана и священа бысть». Знаменитый Дионисий на иконе «Митрополит Алексий с житием» изобразил как одно из главных событий в жизни святого постройку Чудова монастыря. Собор изображен Дионисием как стройный, одноглавый храм с полукруглыми закомарами и приделом. Здесь же можно видеть и погребение митрополита, и чудеса, творившиеся над его гробницей.