С Чудовым монастырем связан любопытный эпизод полемики между организациями, которые в дореволюционной России занимались охраной памятников старины. В 1911 году Императорская Археологическая Комиссия (ИАК) разрешила устроить в подклете монастырского собора отапливаемую церковь. Год спустя Московское Архитектурное Общество указало на опасность совмещения в старинном храме отапливаемых и неотапливаемых частей и выразило надежду, что ИАК не допустит угрозы порчи собора. Устройство отопления в результате было запрещено. Могли ли ученые мужи представить себе, что не пройдет и двух десятков лет, как полемику о чудовском соборе придется вести на тему «Взрывать — не взрывать», и в результате от него не останется и камня на камне.

Чудов монастырь с самого начала своей истории был «учительным»; историки считают его «рассадником византийской образованности». Здесь воспитывался в юности Дмитрий Донской, сюда приезжали из Греции и славянских земель ученые монахи и епископы. Слава об учености и мудрости обитателей кремлевской обители расходилась и по всей стране, и за ее пределы. Уже в XIV веке в монастыре появилась собственная школа книжных писцов, от которой до наших времен дошли две рукописи — «Книга о постничестве», созданная в 1388 году «замышленьем архимандрита Якима, а писанием черньца Антония», и «Книга Иова» 1394 года. Известный историк М.Н. Тихомиров считал, что эти рукописи своим тщательным исполнением резко отличаются от памятников середины XIV столетия и свидетельствуют о наличии в Чудове монастыре собственного стиля книжного письма. К памятникам этого же стиля относилась и хранившаяся в монастыре рукопись, приписываемая самому митрополиту Алексию.

В 1390—1392 годах здесь жил Матфей Гречин, митрополит Адрианопольский, тут и похороненный. О чудовском архимандрите Питириме (1440-е годы) старинные источники говорят: «Известный сколько по благочестию своему и иноческим подвигам, столько же и по образованности и просвещению, в чем не было тогда в Москве ему равных».