В монастыре совершались крещения и бракосочетания членов великокняжеской семьи. Как и положено, 6 августа, в день Преображения, на Яблочный Спас, здесь, как и в любом Преображенском храме, святили яблоки. Только подносили их потом членам великокняжеского семейства.

Перед смертью великие князья и княгини XIV века принимали в Спасском монастыре пострижение и схиму. Сын Ивана Калиты Симеон Гордый, как и отец, постригся здесь, приняв имя Созонта. Архимандриты Спасского монастыря заверяли в XIV—XV веках духовные грамоты (завещания) великих князей и княгинь.

Спасский монастырь был и центром раннего московского летописания и книжности. О первом его архимандрите Иоанне летопись говорит, что был он «мужем сановитым и

словесным и любомудрым сказателем книгам, и учительным божественных писаний». Его преемник, также Иоанн, под старость оставил настоятельство и принял обет безмолвия.

Митрополит Киприан перед смертью в 1406 году завещал спасскому архимандриту Игнатию закончить начатую им «летопись русскую от начала земли Русския вся по ряду».

1382 годом датируется первое восстановление монастыря, пострадавшего при захвате Москвы ханом Тохтамышем; при погроме был убит архимандрит Симеон. Дмитрий Донской завещал монастырю ежегодное пожертвование в 15 рублей. Храм Спаса на Бору, как и другие кремлевские церкви, неоднократно страдал от регулярных пожаров (1445, 1476, 1488, 1493, 1547, 1571, 1591, 1701, 1737, 17б7) — и каждый раз вновь отстраивался.

После пожара 1488 года великий князь Иван III, нуждаясь в месте для строительства нового дворца, перевел обитель в 1491 году на берег Москвы-реки. Так появился сохранившийся доныне Новоспасский монастырь (по некоторым данным, перенос монастыря произошел в 1462 году).

Возможно, и монастырское кладбище прямо под окнами дворца (на его остатки часто натыкались при строительных работах XIX века) казалось великому князю неуместным, в прямом смысле слова. И его не остановило даже сопротивление духовенства, даже слова новгородского архиепископа Геннадия, бывшего архимандрита кремлевского Чудова монастыря: «Ныне беда настала земская да нечисть государская великая: церкви старые исконные вынесены из города вон, да и монастыри старые исконные с места переставлены».