Калита украсил обитель иконами и богослужебными сосудами; перед смертью в 1340 году он принял здесь схиму.

Монастырь, близкий к великокняжескому двору, естественно, был наделен значительными «вкладами, имениями и различными льготами», как пишет историк И. Забелин. Великий князь установил для монахов любимого монастыря иммунитетные права: «льготу многу и заборонь велику творяще им, и еже не обиди-мым быти никем же».

В те времена Спасская обитель была киновией, устроенной по образцу греческих монастырей, т.е. местом общего

пребывания монахов и монахинь. Только церковный собор 1503 года постановил, чтобы монахи и монахини жили впредь в отдельных монастырях. Существовал при Спасском монастыре и приют для убогих и нищих обоего пола; Калита и его наследники сами кормили и одевали их. Великий князь раздавал им тут милостыню именно из калиты — кошеля, привешенного к поясу. Это первое известное в истории Москвы учреждение «социальной защиты». Вокруг храма в XIV—XV веках существовало кладбище.

Спасский монастырь, который иногда называли «царской комнатной обителью», служил и молельней великих князей, и их усыпальницей до тех пор, пока эта миссия не перешла к Архангельскому собору и Вознесенскому монастырю. Здесь было пять княжеских могил 1331 — 1399 годов: четыре великие княгини — супруги Ивана Калиты, Ивана Красного, две жены Симеона Гордого — и сын Дмитрия Донского княжич Иван. Есть летописное известие 1472 года, когда «обретоша во церкви Спаса княгиню Марию великого князя Семена Ивановича нареченную во мнишеском чину Фетинию, в теле неврежену ничим же, только риса истле и посла князь велики по игумению Олексеевскую и повеле ея облещи во все ризы мнишеския и обличе ея». Могилы эти были со временем забыты и вновь обнаружены в 1836 году. Историки считают погребения князей в «родовом» монастыре проявлением древней традиции домонгольской Руси, со временем вытесненной традицией новой — погребения в городском соборе.