Однако уже в 1839-м французский путешественник де Кюстин замечает: «Соборы Вознесенского монастыря поражают иностранцев своей роскошью».

В 1824 году при монастыре устроена была больница на 12 монахинь, для которой выстроили особые кельи. В монастыре веками культивировались «светличные работы» — шитье, вышивание жемчугом, нанизывание бус, изготовление риз, пелен, покровов и другой церковной утвари, а также царских шуб и сорочек. А.Ф. Малиновский, историк и архивист первой трети XIX века, пишет в «Обозрении Москвы», воссоздавая образ кремлевского института благородных девиц средневековой Руси: «В Вознесенской обители было училище для юных дев юношеского состояния (подобное училищу для юношей в соседнем Чудовом монастыре. — КМ.). Там воспитывали их в благочестии, обучали грамоте, церковному пению и приличным рукоделиям; там, видя часто цариц с царевнами и придворных боярынь, они смолоду приучались к хорошему обхождению и заживали добрую себе славу. Доныне осиротелые и бедные девочки, находя в сей обители пристанище, выучиваются тут читать и петь на клиросах, кружева плесть и золотом вышивать. Около трехсот лет продолжают там работать искусственные цветы, листья и восковые изображения ангелов для верб».

В субботу накануне Вербного воскресенья половину Красной площади заполнял импровизированный вербный базар; на нем торговали искусственными веточками вербы, которые изготовляли монахини Вознесенского монастыря. Гуляние с веточками вербы происходило не только на Красной площади, но и в самом монастыре: народ прохаживался по двору и террасам, рассматривал выставку искусственных цветов, собранных в букеты и гирлянды, и покупал их у монахинь. 11 августа из монастыря направлялся крестный ход в кремлевский Успенский собор.

Здания монастыря выглядывают из-за кремлевской стены на многих старинных изображениях Красной площади. В конце XIX — начале XX века необщежительный монастырь относился к I классу.