Здесь постригался в монахи Юрий Траханиот, ближайший советник великого князя Василия III. В 1518 году в Чудовом монастыре поселились прибывшие в Москву ученые старцы из афонских монастырей. В 1516—1525 годах здесь жил известный средневековый гуманист, богослов и писатель Максим Грек, вокруг которого образовался кружок образованных москвичей. Чудовский архимандрит того времени Иона писал великому князю доносы на Максима Грека и его собеседников: «и толкуют книги, и низводят словеса по своему изволению, без согласия и без веления твоего». По отзывам историков, чудовская келья Максима Грека «превратилась в своего рода политический клуб. В нем собирались самые образованные люди. Они обсуждали не только богословские темы эти люди вели весьма вольные речи. Они бранили не только митрополита, но и самого государя» (. Ближайшими советниками Максима Грека были Вассиан Патрикеев и Исаак Собака, отлученный от церкви на соборе 1549 года по настоянию митрополита Макария, когда он был уже чудовским архимандритом.

В Чудовом монастыре была и собственная школа иконописцев. Приходно-расходная книга монастыря 1586 года называет их имена: старец Александр, старец Симеон, Дмитрий Барышников, Ждан Никитин, Лукьян Максимов. В той же книге есть имена чудовских мастеров-серебреников: Третьяк Филин, Григорий Перевертка, Поспелка Лукьянов, Давыд Иванов и Парфений, «во иноцех» Павел. Монахи Чудова монастыря были среди золотых и серебряных дел мастеров и алмазников, работавших позднее в Золотой палате патриарха Никона. Шедевром русского эмальерного искусства считается потир 1664 года из Чудова монастыря.

В 1649—1670-х годах в монастыре действовала Греко-Латинская школа, учрежденная патриархом Филаретом на средства патриаршего дома. Из этой школы, в которой преподавали известные ученые тех времен Арсений Грек, Арсений Сатановский, Епифаний Славинецкий и многие другие, выросла позднее Славяно-Греко-Латинская академия. В списках первых учеников академии значится чудовский монах Иев. Чудовская школа была центром так называемых «мудро-борцев», книжников «грекофильского» направления.