В 1910 году был проведен конкурс проектов памятника. Император позаботился и о типе монумента: «должен быть изображен верхом на лошади». В конкурсе участвовало 27 проектов. Многие были созданы именитыми скульпторами (Обер, П. Трубецкой), но победу одержал проект отставного подполковника Елисаветградского гусарского полка Петра Самсонова. Из L6 членов конкурсной комиссии, кстати, 9 были военными (плюс шесть архитекторов и скульптор Р. Бах). Возглавлял комиссию генерал-лейтенант Щербачев, начальник Николаевской военной академии.

Самсонов получил в молодости художественное образование за границей, но жизнь посвятил военной службе. Некоторые батальные скульптурные миниатюры Самсонова ранее удостоены были высочайшей похвалы, что могло повлиять на решение жюри. Считается, что Самсонов вдохновлялся картиной Верещагина «Скобелев под Шипкой», и живописный образ героя просто воплотил в скульптуре. Однако, по наблюдению историка искусства Е.И. Кириченко, «памятник Скобелеву композиционно и стилистически повторял созданный без малого полвека назад памятник герою обороны Севастополя генералу Тотлебену. С той, правда, разницей, что вокруг раненого, упавшего на землю генерала сгрудились солдаты, а на московском памятнике генерал увлекает за собой солдат».

В пояснительной записке к своему проекту автор писал: «Памятник представляет конную фигуру Скобелева, несущегося стремительно впереди своих солдат и этим олицетворяющего главную идею полководческого военного гения. Нижний постамент изображает как бы абрис долговременного форта, в амбразурах которого вставлены барельефы истории его походов». В барельефах автор, стремясь к максимальной изобразительной достоверности своего памятника, сознательно решил повторить картины известных художников-баталистов, так как «моменты боев, равно как и самые места, где таковые происходили, художниками зарисованы и сфотографированы в бытность их на театре военных действий».

По окончании конкурса все 27 проектов представили публике. и москвичи единодушно отвергли проект Самсонова. Но вновь вмешался император: 10 августа 19 Ю года он высочайше утвердил проект и поручил автору изготовить памятник. В ноябре Самсонов приступил к работе в специальной мастерской на заводе Морана в Петербурге. 5 июня 1911 года в Москве в присутствии высших военных и гражданских чинов прошла церемония закладки монумента. Московский митрополит Владимир возглавил крестный ход к месту памятника и положил первый камень в основание постамента. К февралю 1912 года было закончено сооружение пьедестала из светло-серого финляндского гранита.