В 1711 — 1713 годах Федор Апраксин построил в Златоустовском монастыре Благовещенскую церковь, ставшую фамильной усыпальницей рода. Апраксин много жертвовал в Златоустовскую обитель; как святыню, хранили в ней паникадило из города Вазы с надписями на латыни и шведском языках, дарованное им в монастырь «в ознаменование счастливых побед на море» — память о Северной войне. В Благовещенской церкви в 1728 году похоронили и самого Апраксина, к тому времени графа, президента Адмиралтейской коллегии, члена Верховного тайного совета. Церковь стала, таким образом, московским мемориалом Гангутской победы.

А начиналась монастырская история задолго до эпохи петровских баталий. На опушке дремучего леса, шумевшего когда-то между нынешними Мясницкой улицей и Маросейкой, московские купцы-гости основали в конце XIV — начале XV века мужской монастырь. Историки предполагают, что первоначально это была патрональная обитель верхушки московского купечества. Тогда обитель стояла на небольшом холме у древней Переелавской дороги, а в современной Москве монастырь имел бы такой адрес: Большой Златоустинский переулок, дома 3, 5 и 7. Увы, остался только адрес. От обширного монастырского комплекса с шестью престолами уцелел только один корпус келий.

В летописях монастырь упоминается впервые под 1412 годом. Он служил крепостью, прикрывавшей ближние подступы к Кремлю. В конце 1470-х годов монастырь привлек к себе внимание великого князя Ивана III, так как был посвящен его ангелу — Иоанну Златоусту. Здесь были выстроены каменные храмы Иоанна Златоуста и Апостола Тимофея (день этого святого был днем рождения великого князя). В обители были обширные плодовые сады, она была окружена домами Златоустовской монастырской слободы. Рядом располагалась слободка лучников, изготовлявших луки и стрелы (память о ней хранит название Лучникова переулка). Монастырь входил в состав треугольной цепочки обителей, чье расположение повторяло очертания стен Кремля и Китай-города.

Не раз монастырь был разорен: в 1571 году воинами крымского хана Девлет-Гирея, в 1611-м — поляками, но восстанавливался вновь.