Высокий двухэтажный трехглавый храм имеет совершенно украинскую постановку трех смежных четвериков с запада на восток, увенчанных главами, причем средний четверик несет традиционный украинский восьмерик, покрытый плоской посводчатой криволинейной кровлей, на которой поставлена небольшая глава граненой формы. Троечастие в плане особенно ярко выразилось в верхнем этаже храма, где алтарные апсиды включены как ниши в общую прямоугольную форму». С другой стороны, художественный путеводитель по Москве 1917 года находит, что «в архитектуре храма уже намечаются мотивы западных влияний в обработке окон и дверей и в обработке висящими на кронштейнах колоннами классического типа». Авторитетный историк искусства Б.Р. Виппер находил в церкви Иоасафа Царевича «своеобразный, южный, романский оттенок, привкус латинизма».

В украинских церквах центральный и боковые объемы были абсолютно самостоятельны; в измайловской же — слиты воедино. Это был все же самобытный, несмотря на восприимчивость к модным архитектурным веяниям, памятник. Специалисты выводят его композицию из мотивов ворот измайловского же Государева двора и усадьбы в Коломенском. Сходство композиций — высокий центральный объем и два боковых пониже — ив самом деле разительно. Только шатер ворот заменен «восьмериком на четверике», увенчанным, в свою очередь, граненой главой на высоком восьмигранном барабане. Боковые объемы также завершались главами. Столбы галереи, окружавшей храм с трех сторон (с четвертой, восточной, она разобрана в 1767 году), с помощью полуколонок превращены были в огромные картелированные пилястры. Примечательно, что, по мнению историка архитектуры Г.В. Алферовой, галерея церкви Иоасафа зиждилась не на аркаде, а на капитальных стенах, и помещение под ней входило в состав церкви. Это редкий прием, он встречается только в Измайлове и в храме Воскресения в Кадашах. На галерею вела широкая лестница в три марша, примыкавшая к колокольне. Верхний холодный и нижний теплый храмы имели свои алтари.

Церковь Иоасафа Царевича была одним из редких памятников древнерусской архитектуры, построенных по принципу полной зеркальной симметрии относительно продольной оси.