Вход на улицу Куйбышева со стороны Красной площади отмечают два интересных образца «русского стиля» — Верхних и Средних торговых рядов.

В соседний комплекс Теплых рядов середины прошлого века включена церковь Ильи Пророка на Новгородском подворье (Д. № 3), возведенная в начале XVI века, по-видимому, в Ильинском монастыре. С улицы виден ребристый купол, который венчает световой барабан, украшенный спаренными пилястрами и удлиненными проемами для звона. Несмотря на все перестройки, одноглавый трех- апсидный храм, стоящий на подклете, сохранил древнее ядро, которое представляет большой историко-архитектурный интерес,  так как до сих пор не исследовался.

На площадь Куйбышева обращено пятиэтажное здание (д. № 5), отмеченное на углу своеобразно трактованной ротондой — круглой башней в один этаж, оно построено архитектором П. Скоморошенко в 1875 году и длительное время было самым высоким гражданским зданием Москвы. С противоположной стороны площадь Куйбышева фланкирует пятиэтажное здание, возведенное в том же стиле архитектором А. Каминским несколько лет спустя.

Перспективу площади замыкает другой дом, хотя и связанный с именем того же зодчего, но в стиле неоклассицизма. Он был предназначен для купеческой биржи. Каминский перестроил прежнее строение, заменив открытую галерею лоджией и украсив его портиком с треугольным фронтоном. Рустовка нижнего этажа, скульптурные вставки придали этому соразмерному зданию праздничность и торжественность.

Напротив Старого гостиного двора — творения Д. Кваренги — высится этапное произведение Ф. Шехтеля, наиболее талантливого лидера русского модерна — бывший банк Рябушинского (ныне административное здание). Поэтика этого произведения Шехтеля основана на открытом им контрасте больших стеклянных плоскостей и светлого глазурованного кирпича. Ясная геометрически строгая архитектура здания, похожего на гигантский кристалл, внесла совершенно новое звучание в ансамбль площади.

Монументальное здание в неоклассических формах, занимаемое Министерством финансов СССР (д. № 9, архитекторы А. Эрихсон и А. Зе лиг сон), и богато декорированные протяженные дома на противоположной стороне типичны для эклектики конца прошлого века.