Почти 50 лет Малая Дмитровка носила имя известного во всем мире писателя – А. П. Чехова. В разные периоды жизни он проживал на этой улице, причем зачастую останавливался в разных домах, но самому месту не «изменял». Эта старинная дорога .которая связывает Дмитров с Москвой имеет два основных пути, которые и дали название улицам – Большой и Малой Дмитровке. Сейчас они уже являются точным продолжением друг друга, есть небольшое смещение, которое было определено  Бульварным кольцом, которое выросло на том месте, где некогда стояли стены крепости Белого города. Те ремесленники торговцы, которые переселились в Москву из Дмитрова основали одноименную слободу, которая в 16 веке, разделилась на большую  и Новую слободы.  Долгоруковская и Новослободская улицы были образованы как раз Новой Дмитровской слободой. Эта улица тогда проходила от Дмитровской башни Белого города (там сейчас находится кинотеатр «Пушкинский) до того места, где находились Дмитровские ворота на Земляном городе, где сейчас улица выходит на Садовое кольцо. А  в 17 веке в начале Малой Дмитровки была построена кирпичная церковь в Путинках – церковь Рождества Богородицы. Эта церковь хорошо сохранилась (второй дом по улице). А «путники», название, которое было определено посольским путевым домом, куда прибывали послы из разных земель. Интересно, что первая в Москве трамвайная линия проходила также через Малую Дмитровку в 1889 году (линия Долгоруковская). И Дмитровка прославилась еще тем, что в конце 19 века (90 годы) в этом месте  в разные годы проживал А. П. Чехов. Через 40 лет после его кончины, в 1944 году в честь писателя улицу переименовали в его честь. И хотя в 1993 году было решено вернуть ей историческое название, но память о Чехове никуда не ушла, она жива и сейчас, в том числе, благодаря памятным доскам, которые находятся на стенах домов, где жил писатель. Интересно, что за прошедший век улица мало поменяла свой облик, она осталась неизменной и здания, которые ее составляют, тоже мало подверглись влиянию со стороны прогресса. Она имеет исконный купеческий облик, многие здания здесь сегодня находятся на стадии реставрации возвращения им исторического облика.
Дом 6 на улице Малая Дмитровка, это знаменитый театр Ленком (Театр Ленинского Комсомола).  В этом месте до революции находилось Купеческое собрание. В народе он имел название купеческий клуб. Илларион Иванов-Шиц предложил проект этого здания в стиле неоклассицизма и его построили в 1907-1908 годах.  Позже, в 1912 году было завершено строительство пристройки к этому зданию. А внутреннее убранство клуба было выполнено в модернистском стиле. Революция привнесла коррективы, и долгое время здесь находился «Дом Анархии». Центральная школа партийной и советской работы и Коммунистический университет им. Свердлова стали следующими «гостями» в доме, а позже здесь появился кинотеатр, и, наконец, здание перешло Театру рабочей молодежи и в 1938, он был преобразован в театр Ленинского Комсомола. И вот уже 50 лет он называется не таким труднопроизносимым именем «Ленком».
В доме 12 по этой улице располагается, так называемый «Флигель Чехова». На деле это старинный дом купеческой постройки. Он состоит из основного двухэтажного дома, который имеет широкий мезонин на 5 окон, а также в нем есть 2 флигеля, которые соединены с основным домом при помощи парадных ворот. Михаил Орлов, приятель Пушкина и в последствии герой войны 1812 года, декабрист, проживал здесь с 1833–1834 годы, когда ему удалось добиться возвращения в Москву. В 1899 году во флигеле дома у своей сестры, здесь проживал и А. п. Чехов после возвращения в Москву из Ялты.