Уже в следующем столетии стал застраиваться возвышенный левый берег Москвы-реки восточнее Кремля и возникло Зарядье. Превратилась в улицу дорога к пристани, получив название Великой. По территории Китай-города проходила и другая оживленная дорога: из Кремля во Владимир. Восстановление города после нашествия Батыя, строительство белокаменного, а затем и кирпичного Кремля привели к быстрому росту посада, где появилось множество дворов ремесленников (кузнецов, гончаров, металлургов, ювелиров и др.) и купцов. В конце XVI столетия Иван III вывел торговлю из Кремля на китай- городские крестцы (перекрестки улиц), предопределив границы великого московского Торга. К тому времени сложилась, в основном, планировка Великого посада с продольными улицами, поперечными переулками и площадями-крестцами. Появились первые каменные церкви и жилые здания.

Интересы обороны значительно выросшего города и политический вес, который приобрел Великий посад, потребовали обнести Китай-город крепостной стеной, а возросшее экономическое могущество московских великих князей позволило это осуществить. В 1535—1538 годах развернулось грандиозное строительство новой крепости, которая сомкнулась с Кремлем. За год до Зтого москвичи вырыли огромный ров и воздвигли земляной вал с частоколом. По-видимому, часть этих укреплений использовал итальянский мастер Петрок Малый, который стал руководить строительством.

Новая крепость соответствовала требованиям самой передовой фортификационной науки того времени и составила этап в развитии русского крепостного зодчества. Стены Китай-города имели почти такую же протяженность, как кремлевские, но были несколько ниже и мощнее. Их высота не превышала 9, а толщина 6 метров. Башни и стены приспособлены для всех видов артиллерии того времени — от пищалей до пушек. Помимо бойниц подошвенного и верхнего «огненного боя» они располагали «печурами» — глубокими нишами для установки пушек, которых не было в стенах Кремля. Зубцы прямоугольной формы защищали значительно более широкую и удобную платформу, достигавшую 4 метров. Крепость окружали земляные бастионы и ров (со стороны современных площадей Дзержинского и Новой).