Отец неоднократно просил господ дать сыну вольную, но встречал отказ, так как тем нужен был образованный дворовый. Наконец и сам молодой человек подал письмо, в котором просил или предоставить ему свободу, или отдать в солдаты. Снова последовал отказ, и тогда Смирнов задумал бежать за границу с поддельной подорожной. В конце концов в 1785 году он был пойман и приговорен петербургской Палатой уголовного суда к наказанию кнутом, вырезанию ноздрей, клеймению и каторге. Каким-то образом его история получила огласку, в дело вмешалась императрица: Смирнову было велено подробно описать свою «вину» и покаяться. Затем последовало «помилование» — Смирнова отдали в солдаты и отправили в Тобольск, откуда он был переведен в Забайкалье. В Сибири он занялся литературой, печатался в тобольском журнале и посылал свои произведения в Москву. История Николая Смирнова могла стать известной Радищеву еще в 1785 году, во всяком случае, они встречались в Тобольске, о чем сообщил П. А. Радищев .

Старый мой барин, человек добросердечный, разумный и добродетельный, нередко рыдавший над участью своих рабов и т. д. Создавая образ старого барина, Радищев вступает в полемику с лучшими людьми своего времени. Н. И. Новиков, Д. И. Фонвизин и другие, борясь с злоупотреблениями крепостным правом, возлагали надежду на «доброго помещика». Радищев показывает иллюзорность этих надежд: старый барин действительно добрый помещик, но коренного изменения в положении своих крепостных он. не производит (да и не может произвести). Даже судьба крепостного интеллигента, которому барин дает образование наравне с собственным сыном, в конечном счете оборачивается трагедией. В то же время в идейно-композиционном плане этот эпизод соотносится с «Крестьцами». Крестицкий дворянин, верящий в могущественную силу воспитания, вместе с тем допускает, что обстоятельства могут оказаться сильнее и «порок воцарится в сердце» детей. Справедливость этих сомнений подтверждается в «Городне» образом молодого господина.

Племянник моей барыни влюбился в  девку своей тетушки и, скоро овладев опытною ее горячностию,  ее матерью. И этот эпизод достаточно зауряден для крепостнической действительности, но следует обратить внимание на слова «опытною ее горячностию».