Во второй половине XV века, когда обособленное существование Новгородской республики стало тормозом на пути ликвидации феодальной раздробленности Руси, не прекращались междоусобицы между сторонниками присоединения к Москве и поборниками перехода в подданство литовского великого князя. Выбрав благоприятный момент, Иван III начал войну с Новгородом. В 1471 году московское войско разгромило новгородцев в битве на реке Шелони, а в результате похода 1477—1478 годов Новгородская республика окончательно перестала существовать. Символ новгородской вольности, вечевой колокол, был перевезен в Москву. Иван III отобрал и грамоту, скрепленную 58 печатями знатных новгородцев; содержанием ее было обязательство единодушно бороться с московским великим князем .

Не можно было, чтобы не пришел мне на память поступок царя Ивана Васильевича по взятии Новагорода. Лот для чего он его разорил и дымящиеся его остатки себе присвоил. Я. Л. Барсков писал: «Не ясно и то, какого из двух Иванов имеет в виду Радищев: III или IV? В XVIII веке называли «царем» и вел. князя Иоанна III; при нем пала «вольность» новгородская; а за жестокую расправу Радищев укоряет, по-видимому, Ивана IV; так поняла его Екатерина» . Историю Радищев знал хорошо и двух Иванов различал: в заметках «К российской истории» он именует Ивана III просто «царем Иваном Васильевичем» или «Иваном I» (поскольку Иван III впервые употребил по отношению к себе царский титул), а Ивана IV Грозного — «царем Иваном Васильевичем II» . Зная, что Новгород покорил («присвоял») Иван III, Радищев считал, что Иван IV «истребил остатки вольности новгородской» . Поэтому совершенно очевидно, что в «Путешествии» Радищев не «путает» двух царей, а из черт и поступков Ивана III и Ивана IV создает собирательный образ типичного самодержца— «царя Ивана Васильевича. Иначе говоря, Радищев применяет тот же способ художественного обобщения путем соединения черт различных реальных лиц, каким он пользуется, например, при создании образа наместника в «Спасской Полести», семинариста в «Подберезье» и т. д.

Самый «поступок царя Ивана Васильевича по взятии Новагорода», как его излагает Радищев, является тоже собирательным, типическим действием русского самодержавия, потому что, говоря об однократном, единовременном «поступке царя», автор «Путешествия» соединяет в последовательном перечислении события разновременные.