Нескучный сад расположен на полугоре, разбит на множество дорожек, холмов, долин, обрывов и полон различными беседками в форме павильонов, храмов развалин, купален. Все эти памятники и постройки должны были напоминать подвиги и победы графа А. Г. Орлова. При его жизни летом ни одного праздника, ни одного воскресенья не обходилось без того, чтобы в Нескучном саду не происходило каких-либо торжеств и празднеств. Особенно славились представления в «воздушном театре». Это была большая крытая галерея-ротонда для зрителей, сцена же была на открытом вбздухе, причем кусты и деревья служили фоном, декорациями и кулисами для актеров. Представления, которые давались в этом театре, были большею частью незамысловатыми, но шумными аллегориями, в которых под грохот пушек, бой барабанов и литавр, звон фанфар и труб прославлялись Петр Великий, Екатерина II и сам граф

А.Г. Орлов-Чесменский, причем его всегда изображали на сцене в образе Марса. В манеже Нескучного сада постоянно устраивались великолепные и роскошные карусели, участниками которых были молодые люди знатнейших фамилий. В Нескучном дворце, как и в московском доме, у графа Орлова был ежедневно открытый стол, и к обеду могли приезжать даже и незнакомые лично с графом дворяне, только непременно в дворянском мундире, иначе граф, усмотрев среди своих гостей «партикулярную» фигуру, непременно спрашивал громко такого гостя: «От кого вы, батюшка, присланы?». И когда незнакомый хозяину гость называл себя, граф извинялся, что не разглядел: под старость плохо видит!

По смерти графа А. Г. Орлова-Чесменского Нескучное было оставлено, заброшено и забыто его дочерью и наследницей — графиней Анной Алексеевной, знаменитой покровительницей архимандрита Фотия и ревностной последовательницей проповедуемых им аскетических начал. Запущенный Нескучный сад сделался тогда местом гулянья низов московского общества. Здесь останавливались своими таборами цыгане, сюда съезжались и сходились гуляки и праздношатающиеся, здесь пили, играли в карты и безобразили во всю. К 30-м годам XIX в. Нескучный сад — место, пользующееся в Москве очень нелестной репутацией. «На каждом шагу здесь, — пишет М.Н. Загоскин, — встречались с вами купеческие сынки в длинных сюртуках и шалевых жилетах и замоскворецкие франты в венгерках; не очень ловкие, но зато чрезвычайно развязные барышни в кунавинских шалях, накинутых на одно плечо вроде греческих мантий.